После выхода в свет "Приключений Тома Сойера" я "Приключений Гекльберри Финна" Твен не раз возвращался к своим любимым героям. В 1898 году он начал повесть "Том и Гек среди индейцев", но прекратил работу над рукописью, первые листы которой успели уже пройти корректуру. В 1894 году появилась повесть "Том Сойер за границей". Повесть "Том Сойер - сыщик", написанная в Париже, была напечатана в 1896 году.
В основу сюжета Твен положил запутанное происшествие, послужившее поводом к сенсационному уголовному процессу в Скандинавии XVII века. Автор перенес события на американскую почву, сделав их участниками Тома, Гека и группу других персонажей, уже знакомых читателям "Приключений Гекльберри Финна".
По своей социальной проблематике повесть кое в чем напоминает "Приключения Гекльберри Финна": темные аферы похитителей брильянтов и преступные действия Брейса Данлепа, кок и мошеннические проделки "короля и герцога", о чем с простодушным возмущением рассказывал Гек, характеризуют тот разгул хищнических, стяжательских интересов, который с возрастающей горечью и тревогой наблюдал в эту пору Твен в общественной жизни США.
Но "детективный" жанр, обязывавший Твена сосредоточивать внимание читателей главным образом на внешних подробностях криминального сюжета, не дал ему достаточного простора для развития характеров Тома и Гека. Фигуры их в этой повести кажутся бледными и довольно условными по сравнению с их первоначальными классическими портретами.
Значение "Тома Сойера - сыщика", как и "Тома Сойера за границей", заключается главным образом в том, что они позволяют читателю еще раз побывать в обществе самых популярных героев Твена и добавляют к их образам некоторые дополнительные черты.